Nem a Microsoft nem a Apple gozam da "simpatia" de Richard Stallman, mas numa comparação entre as duas gigantes, a Apple consegue estar ainda menos "cotada" do que rival Microsoft para o guru do software livre, sendo referida pelo mesmo como "inimigo público número um".

Embora ainda não tenha a dimensão da Microsoft, a Apple é muito mais “malévola” e tem um efeito mais restritivo, diz Richard Stallman "porque impede nomeadamente o direito a instalar outras aplicações" e "engana os utilizadores, fazendo com que estes se sintam cool por terem os seus produtos, com os seus jogos de marketing".

Em declarações à imprensa espanhola, Richard Stallman fez questão de explicar que "o software livre é aquele que respeita a tua liberdade e a solidariedade social da tua comunidade", enquanto "o software proprietário priva de liberdade os seus utilizadores".

O "promotor" do GNU vê as aplicações proprietárias como uma "colonização digital, uma injustiça", e assume que o objectivo é substituir o software privado por software livre.

Apesar das maiores críticas se destinarem à empresa gerida por Steve Jobs, o negócio de Steve Balmer não foi poupado. "Não nos importa o que fazem empresas como a Microsoft. Nós desenvolvemos programas livres, distribuímo-los e assim ajudamos outros utilizadores, e se a Microsoft não gosta que vá para o diabo".

O tema da pirataria também foi comentado, com Richard Stallman a defender que "pirataria é navegar para atacar os utilizadores, não partilhar conteúdos" e salientando que as leis que proíbem a partilha de ficheiros publicados online são injustas e carecem de força moral.

Na sua opinião há outras formas de partilhar dividendos relativos à propriedade intelectual e sugere, nomeadamente, a criação de um esquema em que os fãs paguem voluntariamente determinada quantia aos seus ídolos.